'Füeßen' (Füssen) in einem Kupferstich von Matthäus Merian - 1643

Füssen geht - wie archäologische Grabungen im Jahr 1955 erwiesen - auf das spätrömische Kastell Foetes (auch Foetibus) zurück, dass sich vermutlich schon ab dem 3. Jahrhundert am höchsten Punkt des Schlossbergs befand und als Wachposten für den Flussübergang an der römischen Heerstraße Via Claudia Augusta diente. Als Ort am Fuß der Berge und an der strategisch so wichtigen Engstelle des Lusalten (Lechfall) kam dem vorgeschichtlichen Füssen also schon früh eine wichtige Rolle als Sperrwerk des Alpenüberganges am Fernpass zu. Im späten 5. Jahrhundert wurde das Römerkastell mit dem Niedergang des Imperium Romanum dann allerdings von den Römern geräumt.



Erst Mitte des 8. Jahrhunderts findet sich für Füssen wieder ein historisch erhellendes Ereignis, als im Jahr 748 durch den Mönch Magnus zunächst eine Einsiedelei und später eine Zelle unterhalb des Schlossbergs errichtet wird - aus dieser durch den Missionar aus St. Gallen eingerichteten Zelle wird später das Benediktinerkloster St. Mang hervorgehen. In etwa zur selben Zeit dürfte in Füssen wohl auch ein fränkischer Königshof entstanden sein. Mit der Wandlung des Frankenreichs im 9. Jahrhundert, hin zum Heiligen Römischen Reich deutscher Nation, erhoben sich die Welfen als Machthaber über das Herzogtum Schwaben.

1191 gelangten die Staufer in den vormals welfischen Besitz, welcher aber schon 1268 mit der Enthauptung des letzten staufischen Erben Konradin in Neapel zunächst unter die Vogtschaft des Herzogs Ludwig dem Baiern und später als Besitztum an das Reich zurückfiel. Füssen selbst war als an der bedeutenden Nord-Süd-Achse zwischen Italien und dem Raum nördlich der Alpen gelegene Ortschaft in der Zwischenzeit zu einer ausgedehnten Ansiedlung herangewachsen und wohl 1286 oder auch 1294 zur Stadt erhoben worden. Das Bistum Augsburg konnte mit Märkten und der Warenniederlage durchreisender Kaufleute große Gewinne einfahren. Die Stadt selbst kam dadurch zur Blüte, welche bis weit in das 16. Jahrhundert hinein andauerte. 1313 musste der durch seine konfliktbehaftete Italienpolitik in finanzielle Schwierigkeiten geratene Kaiser Heinrich VII. Füssen an das Bistum Augsburg verpfänden. Der Kaiser verstarb noch im selben Jahr auf einem Italienfeldzug und nachfolgende Kaiser beließen Füssen im Besitz des Bischofs von Augsburg, womit sie letztlich zu den rechtmäßigen Eigentümern und Füssen zur bischöflichen Landstadt wurden.

Auch im Allgäu des 14. Jahrhunderts kam es immer wieder zu Fehden und kriegerischen Auseinandersetzungen, weshalb Füssen 1330 dem Landfriedensbund beitrat. Trotz vereinzelter widriger, äußerer Umstände jener Zeit, konnte sich die Stadt prächtig entwickeln. Um die nötige Infrastruktur zu schaffen und zu bewahren, verliehen die Bischöfe den Bürgern unter bestimmten Auflagen den einträglichen Lechzoll.
Zur Untermauerung der Eigenschaft als hervorragender Handelsplatz, versicherte Bischof Eberhard 1407 "allen Kaufleuten freies Geleit in die Stadt Füssen und aus derselben" heraus.

Ab 1486 wurde mit dem Bau des Hohen Schlosses begonnen, welches nach seiner Fertigstellung 1505 als Sommerresidenz der Fürstbischöfe diente. Der repräsentative Schlossbau konnte nun auch hohem Besuch gerecht werden und so weilte etwa der habsburgische Kaiser Maximilian mitsamt seinem Hofstaat insgesamt vierzig Mal in Füssen. Diese für Füssens Stadtgeschichte glorreiche Zeit endete jedoch mit der Belagerung der Stadt während des Schmalkaldischen Krieges 1546, welche für Füssen Zerstörung, Plünderung und Tod bedeutete. Die nächste Prüfung für die Füssener Bürger stand ihnen mit dem Dreißigjährigen Krieg bevor. Kriegerische Auseinandersetzungen begleitet von Pest und einem zu kühlen Klima (Kleine Eiszeit) brachten den vormals florierenden Handelsplatz in arge Bedrängnis. Allein durch die Seuche wurden offenbar 1600 Seelen hinweggefegt, ein Viertel der Füssener Stadtbevölkerung jener Zeit.

Ab Füssen war die Flösserei auf dem Lech möglich, weshalb schon früh ein reger Warenhandel in und aus der Stadt am nördlichen Alpenrand hervorging. Im ehemaligen Landgerichtsbezirk war deshalb der Holz- und Gipshandel vorherrschend, daneben aber auch der Flachsanbau und die Herstellung von Käse bedeutend. Bereits im 14. Jahrhundert fanden sich die Füssener Flößer in einer Bruderschaft zusammen.

Wie für alle bergnahen Gebiete spielte zudem die Rinder- sowie die Pferdezucht ein maßgebliche Rolle an dem wirtschaftlichen Auskommen der Region. Ein weiterer bedeutender Handel gelang mit dem für die Kirchenbauten der nahen sowie weiteren Umgebung gefragten Benkener Marmor, welcher am Südufer des Weißensees abgebaut und in sehr vielen Kirchen der Umgegend verbaut wurde.